荻窪周辺の住宅地開発は、自然豊かな郊外の別荘・邸宅の建設に始まり、やがては通勤・通学に便利な立地を生かし、住宅、アパートへと変わっていった。西洋風の住宅、集合住宅なども増えていき、現在でも歴史を伝える建造物として見ることができる。
戦前において内閣総理大臣を三度務めた近衛文麿（このえふみまろ）氏が1937（昭和12）年、大正天皇の侍医を務めた入澤達吉氏から荻窪の邸宅を購入した。設計は建築家の伊東忠太氏、購入後に近衛の後見人であった元老、西園寺公望（きんもち）氏によって「荻外荘（てきがいそう）」と命名された。同年6月には「第一次近衛内閣」が発足し、「荻外荘」では1940（昭和15）年7月、「第二次近衛内閣」の大臣就任予定者を集めた『荻窪会談』、1941（昭和16）年10月に対米開戦を回避するための『荻外荘会談』など、国の行方を左右する重要な会談が開かれた。近衛氏は1945（昭和20）年12月16日、「巣鴨拘置所」への出頭当日の早朝、「荻外荘」の自室で自決した。戦後は、政治家・吉田茂氏が1年程度私邸として使用していた。
写真の「荻外荘」は一部が豊島区へ移築された後の様子。【画像は1960（昭和35）年】
2014（平成26）年、杉並区が買い上げ「荻外荘公園」が一部暫定開放され、2016（平成28）年には国の史跡に指定された。現在、杉並区により「荻外荘復原・整備プロジェクト」が進められており、2024（令和6）年に「荻外荘公園」が開園する予定となっている。
1923（大正12）年に発生した「関東大震災」後、都心から、荻窪など中央線沿線をはじめとする、「武蔵野台地」上の街に移住した人も多かった。「西郊ロッヂング」の初代経営者もそのひとりで、震災前は本郷で下宿を営んでいたという。1930（昭和5）年に木造2階建ての本館をスタートし、1937（昭和12）年に写真の2階建ての新館を増築。当時としては珍しく、洋間にベッド、クローゼットなどを備え、内線電話も設置されたモダンな高級下宿だった。1948（昭和23）年、本館は内部を改装し割烹旅館「西郊」となった。なお、「西郊」は「東京の西の郊外」という意味。【画像は昭和戦前期】
2000（平成12）年に新館は賃貸アパートメントに変わった。2009（平成21）年に割烹旅館、アパートメントとして現役のままともに、国の登録有形文化財となった。
日本が高度経済成長期に入った頃の1958（昭和33）年、杉並区成宗（現・成田東）に分譲の団地「阿佐ヶ谷住宅」が誕生した。造成したのは「日本住宅公団」（現「UR都市機構」）で、建築家の津端修一氏が団地設計を担当した。全350戸あり、地上3・4階建ての中層棟（118戸）が配され、その周囲を地上2階建てのテラスハウス（232戸）が取り囲んだ。このテラスハウスは、「前川國男建築設計事務所」が設計した傾斜屋根タイプと、津端修一氏が設計した公団標準の陸屋根タイプに分かれていた。
写真は完成当時、1958（昭和33）年の「阿佐ヶ谷住宅」で、中央が中層棟、左がテラスハウス。【画像は1958（昭和33）年】
建物の老朽化から住民より建て替えの声が挙がるようになり、1998（平成10）年以降、本格的に建て替えが検討され、2013（平成25）年に着工、2016（平成28）年に「プラウドシティ阿佐ヶ谷」が完成となった。写真は現在の様子で、左の建物付近が過去の写真にあったテラスハウス跡地、右の建物付近が中層棟跡地となる。2023（令和5）年、「赤羽台団地」に開館した「URまちとくらしのミュージアム」では「阿佐ヶ谷住宅」のテラスハウスの住宅配置模型が展示されている。
写真は2007（平成19）年撮影の建て替え前の中層棟で、「31号棟」の西の中央広場から北東方向を望む。中央広場では、住民たちによる運動会などのイベントも開催されていた。【画像は2007（平成19）年】
写真はかつての「31号棟」の東側から北方面を望む。右は「成宗さくら公園」、左は「プラウドシティ阿佐ヶ谷 ガーデン（A街区）」。
区画整理を記念して築造された「荻窪公園」。
【画像は1955（昭和30）年】
現在の「荻窪公園」。細長い長方形の公園となっている。
杉並区内には、整然とした住宅地がいくつかあり、その中には昭和戦前期の土地区画整理事業で誕生した街もある。代表的なものは、旧井荻町全域（現在の杉並区北西部）で行われた、約888haに及ぶ区画整理だった。
内田秀五郎氏が村長を務めた井荻村（のちの井荻町）では、1922（大正11）年から土地区画整理の先駆けとなる耕地整理が行われた。これは、同年に開業を果たす「西荻窪駅」の誘致とともに、将来の住宅地開発を目的とするものであった。このときの耕地整理は、約40haと小規模であったが、現在の「杉並区立井荻小学校」東側の「善福寺川」には、事業を記念して名付けられたと思われる「耕整橋」が残されている。1925（大正14）年には、「井荻村土地区画整理組合」が設立され、8工区に及ぶ「井荻村土地区画整理事業」が始まり、1935（昭和10）年に完成した。この間、1926（大正15）年に「井荻村」は「井荻町」と変わり、1932（昭和7）年に東京市杉並区の一部となった。
MAP __（耕整橋）
一連の事業に関連して、1930（昭和5）年、内田氏らが尽力したことで「善福寺池」周辺が風致地区に指定されている。現在、武蔵野の面影を残す自然が保たれている「善福寺公園」内には村の繁栄のために奔走した内田秀五郎氏の銅像があり、「井草八幡神社」には「井荻町土地区画整理碑」が建てられている。
MAP __（善福寺公園）
MAP __（井草八幡神社）
また、第2工区の事業は、1931（昭和6）年に完成し、記念となる公園「荻窪公園」を築造し、1937（昭和12）年に開園した。杉並区内における、戦前期の唯一の公園かつ最古の公園となる。昭和戦前期には天沼、馬橋など区内各所で、規模の小さい土地区画整理も行われている。
MAP __（荻窪公園）
