昭和30年代、「甲州街道」沿いの商店街は国内有数の規模となり、その後、多くの大型の百貨店やスーパーマーケットも進出した。近年、八王子から百貨店はなくなったが、現在も、駅ビルや専門店ビル、商店街など賑わう商業地が拡がっている。1964（昭和39）年に開催された「東京オリンピック」では、八王子市内で自転車競技が行われた。
戦後、「甲州街道」沿いの商店街は目覚ましい復興を遂げた。1954（昭和29）年に1kmにも及ぶアーケードが設置され、全国でも有数の規模の商店街となった。1960（昭和35）年には市内初の百貨店「まるき百貨店」が開店、その後も「伊勢丹」「西武百貨店」「八王子大丸」「長崎屋」など大型の百貨店やスーパーマーケットも多数進出した。写真は1965（昭和40）年頃の「まるき百貨店」。屋上には観覧車もあった。「甲州街道」では「八王子市民祭」が行われており、パレードや七夕飾りが見える。【画像は1965（昭和40）年頃】
「まるき百貨店」は1968（昭和43）年に閉店し「岡島百貨店 八王子店」となるが翌々年閉店。1971（昭和46）年、その跡に結婚式場・宴会場の「小杉会館 八王子店」が開業、1981（昭和56）年に「八王子エルシィ」へ改称し現在に至る。2012（平成24）年の「そごう 八王子店」の閉店で、八王子の百貨店は全て閉店となった。
MAP __
写真は1962（昭和37）年の八日町の商店街。写真奥に見える「荒井呉服店」は1912年（大正元）年創業の八王子を代表する老舗の一つで、歌手の松任谷（旧姓・荒井）由実氏の実家としても知られている。写真中央の店は撮影の翌年「イノウエ百貨店」として開業。その後「忠実屋 八日町店」、さらにカラオケ店などとなり、近年まで営業していた。
MAP __（イノウエ百貨店跡地）【画像は1962（昭和37）年】
写真は現在の八日町の様子で、マンションとなった建物も多く、アーケードは撤去されている。撮影地点は前掲の「八王子大空襲」後の街並みと概ね同じ場所となる。写真中央付近にあった「三菱銀行」は、2023（令和5）年に閉店し撮影時点（2025（令和7）年）では解体が進められている。【画像は2025（令和7）年】
かつてスーパーマーケットチェーンとして知られた「忠実屋」は、1933（昭和8）年創業の八王子で行商を行っていた漬物店が発祥。1954（昭和29）年に1号店となる「八幡町店」を開店、1960（昭和35）年にスーパーマーケットとなった。首都圏を中心にチェーン展開を進め、1968（昭和43）年にはショッピングセンター「忠実屋名店センター」の1号店「小田急相模原店」を開店、同年、2号店となる「西八王子店」を開店した。地下1階に食料品、1・2階が専門店が入る「名店フロアー」、3階に衣料品、4階に日用品、屋上に遊園施設というフロア構成であった。
MAP __【画像は1968（昭和43）年】
「忠実屋」は1994（平成6）年、当時拡大路線にあった「ダイエー」に吸収合併された。現在、「忠実屋名店センター 西八王子店」は「ダイエー 西八王子店」として残る。「忠実屋」の1号店を引き継いだ「グルメシティ 八幡町店」は2019（平成31）年に閉店し、2022（令和4）年、跡地にマンションが竣工した。
1964（昭和39）年に開催された「東京オリンピック」。八王子市は「自転車ロードレース」と「自転車トラック競技」の誘致に成功した。トラック競技のための「八王子市自転車競技場」は、「多摩御陵参道」沿い、「南浅川橋」の西側に建設された。【画像は1964（昭和39）年】
「八王子市自転車競技場」は仮設の施設として建設、オリンピック終了後は解体され、跡地には1968（昭和43）年に「都立陵南（りょうなん）公園」が開園した。現在は野球場などが整備されているほか、「南浅川」沿いの桜並木と共に桜の名所としても知られている。
MAP __
「個人ロードレース」は、八王子市域の周回コースで行われた。「甲州街道」の「多摩御陵入口交差点」付近をスタート・ゴール地点として、主に「国道16号」「滝山街道」「高尾街道」を通り「甲州街道」へ戻ってくる、1周約24kmのコースで、8周約195kmで競われた。写真は「大横町交差点」で「国道16号」へ入る様子。【画像は1964（昭和39）年】
現在の「大横町交差点」。
MAP __
この写真も「個人ロードレース」の様子で、現在の「加住小学校西交差点」付近。ここの東側、現在の「丹木町三丁目交差点」から北西に向かい「滝山城址」の西側を抜ける広い道は、当時、オリンピックに合わせて建設された新道で、一旦「滝山街道」を北に外れ「滝山丘陵」を縦断、現在の「高月浄水所」付近から南下し再び「滝山丘陵」を越え、写真の場所を経て「滝山街道」に戻っていた。【画像は1964（昭和39）年】
現在の「加住小学校西交差点」付近。
MAP __
2021（令和3）年に開催された「東京2020オリンピック」では、「多摩ニュータウン通り」が「個人ロードレース」のコースの一部となったため、八王子市内（南大沢・松木など）が再び自転車競技の舞台となった。
MAP __（撮影地点）【画像は2021（令和3）年】
