開校当初の頃の「東京専門学校」（のち「早稲田大学」）は鉄道駅から遠く、通学には不便な場所であったため、周辺に下宿する学生も多く、学校周辺に下宿屋街・学生街が発達した。「早稲田大学」以外にも、中学校、実業学校、予科などが誕生し、多くの生徒・学生が集まる街となった。鉄道の整備が進むと、近郊からの通学者が増えたほか、学生の娯楽の場所も「新宿駅」周辺などに拡がり、下宿屋街・学生街にも変化が見られた。
「早稲田中学校」（旧制）は、1895（明治28）年、大隈重信の教育理念に基づいて、当時「東京専門学校」の教授であった坪内逍遙らが中心となり創立、翌年、100名足らずの教職員・生徒で開校した。写真は明治後期の撮影。「早稲田大学」（1902（明治35）年に「東京専門学校」から改称）より前に、学校名に地名の「早稲田」を名乗っている。「早稲田大学」のほか、「東京帝国大学」などへ進学する生徒も多く、「早稲田大学」からは独立した学校として発展した。【画像は明治後期】
戦後1948（昭和23）年、新学制により「早稲田高等学校」となり、1951（昭和26）年に新制の「早稲田中学校」を併設。1979（昭和54）年より「早稲田大学」の系属校となり、1993（平成5）年から完全中高一貫校となった。
「東京専門学校」の創設に加わり、講師も務めていた経済学者・天野為之は、中等教育において、独立した実業教育を行う学校の必要性を感じ、1901（明治34）年、「早稲田中学校」内に「早稲田実業中学」を設立（翌年「早稲田実業学校」へ改称、天野が校長に就任）した。「早稲田大学」は、1903（明治36）年に商科の高等予科を設置、商科兼実業学校の校舎を建設し、「早稲田実業学校」は大学構内に移転となった。翌年、「早稲田大学」の大学部商科（現・商学部）が発足となり、天野は、その初代科長に就任している。1907（明治40）年、「早稲田実業学校」は早稲田鶴巻町（「早稲田中学校」の寄宿舎跡地）に移転した。
写真は1909（明治42）年頃、移転後の「早稲田実業学校」。天野は1915（大正4）年に「早稲田大学」の第二代学長に就任するが、1917（大正6）年、「早稲田騒動」と呼ばれる大学内の派閥争いから対立することとなり「早稲田大学」と絶縁、「早稲田実業学校」も「早稲田大学」の傘下から外れた。【画像は1909（明治42）年頃】
「早稲田実業学校」は戦後の1963（昭和38）年、「早稲田大学」の系列に戻り、翌年、普通科を設置。2001（平成13）年に国分寺市へ移転した。早稲田鶴巻町の跡地には、2020（令和2）年に「早稲田大学」の研究開発棟「121号館」（写真）が誕生した。「早稲田実業学校」は野球の名門としても知られ、1915（大正4）年の「第一回全国中等学校優勝野球大会」（「豊中運動場」で開催）をはじめ、中学野球（戦後は高校野球）の全国大会（甲子園）への出場も多く、1957（昭和32）年春の大会で王貞治投手の活躍で初優勝、2006（平成18）年夏の大会では、斎藤佑樹投手の活躍で春夏合わせて2度目となる優勝を果たしている。
「東京専門学校」の創立当初、正門前を含め、一帯は水田や茗荷畑などの田園風景が広がっていた。1902（明治35）年、正門付近から早稲田鶴巻町を経て山吹町に至る「早稲田新道」が開通、明治40年代に入ると早稲田鶴巻町を中心に学生街が形成され、賑わいを見せるようになった。写真は1909（明治42）年頃の様子で、正面奥が「早稲田大学」。【画像は1909（明治42）年頃】
1945（昭和20）年の「東京大空襲」で早稲田鶴巻町の学生街は壊滅的な被害を受け、戦後は、西門から「高田馬場駅」方面に向かう「早稲田通り」一帯が学生街として賑わうようになった。写真は現在の早稲田鶴巻町の様子。かつての「早稲田新道」は「早大通り」と呼ばれている。
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写真は1930（昭和5）年頃の早稲田鶴巻町。左の建物は「早稲田大学大隈記念講堂」。通りの右側に書店などの商店が建ち並んでいる。【画像は1930（昭和5）年頃】
写真は現在の「早稲田大学大隈記念講堂」脇の「早大通り」。道路は拡幅されており、学生街で賑わっていた当時の面影は残っていない。
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「早稲田大学」となった1902（明治35）年、現在の正門前の「早稲田新道」が開通、明治40年代に入ると沿道の鶴巻町界隈に下宿屋街・学生街が誕生した。大正期～昭和初期頃には「高田馬場駅」周辺にも下宿屋が多くなり、1930（昭和5）年には太宰治も駅前付近にあった下宿屋「常盤館」に暮らしている。写真は大正後期～昭和戦前期の「旅館下宿 錦志館」。当時の住所から、現在の「早稲田通り」の「早稲田松竹」あたりより北側に入った路地沿いにあったと思われる。この地域一帯には、戦後も下宿屋街が残り、その下宿で暮らす学生の様子は、フォークグループ「かぐや姫」の『神田川』（1973（昭和48）年発表）の中でも歌われた。【画像は大正後期～昭和戦前期】
