芝エリアには明治・大正期の建物や、当時の社会的な使命から誕生した施設が多く残っている。高台には「東宮御所」など皇族の御所・宮邸、華族や政財界の有力者の邸宅なども置かれ、閑静な高級住宅地として発展した。
「慶應義塾」の起源は、1858（安政5）年に福澤諭吉が開塾した蘭学塾まで遡る。1868（慶應4/明治元）年に芝新銭座町（現・浜松町一丁目）へ移転、年号をとって「慶應義塾」となり、1871（明治4）年、現在地となる三田へ移転した。1890（明治23）年に大学部を設置、1920（大正9）年、「大学令」による日本初の私立大学「慶應義塾大学」となった。
写真は大正期に撮影された1912（明治45）年竣工の図書館。「図書館旧館」として現存し、国の重要文化財の指定を受けている。「図書館旧館」内のステンドグラスには、同大学の精神を象徴する『ペンは剣よりも強し』を意味するラテン語が記されている。【画像は大正期】
1868（慶應4/明治元）年、「慶應義塾」が芝新銭座町で誕生した時の場所は、現在は「港区立エコプラザ」（写真）となっている。「慶應義塾」の三田への移転後、跡地は、海軍将校を養成する「攻玉塾」（のち「攻玉社」）の近藤真琴が譲り受けたため、敷地内には両校の跡地として「福沢近藤両翁学塾跡」の碑が建てられている。
MAP __（港区立エコプラザ）
1877（明治10）年「西南戦争」の際に設立された救護団体「博愛社」は、1887（明治20）年に「赤十字国際委員会」の承認を受け「日本赤十字社」となった。本社は1894（明治27）年から麹町区飯田町六丁目（現・千代田区飯田橋四丁目）にあったが、1912（大正元）年に煉瓦造りの新社屋が、現在の港区芝大門に完成。設計は「横浜正金銀行」（現「神奈川県立歴史博物館」）や「横浜税関新港埠頭倉庫」（現「横浜赤レンガ倉庫」）などを手がけた妻木頼黄。赤十字基本7原則の使命の下に戦時救護、災害救護、献血や海外支援などを行っている。【画像は大正期】
大正時代築の社屋は、1977（昭和52）年に現社屋へ建て替えられるまで使用された。
「済生会」は、明治天皇の『生活に困窮して医療を受けられない人々にも救いの手を差しのべるように』という「済生勅語」の言葉を受け、1911（明治44）年に当時の総理大臣桂太郎によって創設された。当初は「恩賜財団」であった。1915（大正4）年に「済生会」の中で2番目の病院として開院した「済生会芝病院」（現「東京都済生会中央病院」）は「社会部」が設けられ、困窮者の生活の支援にも力を尽くした。【画像は1915（大正4）年】
2011（平成23）年に開かれた「済生会」創立100周年記念式典では、天皇皇后両陛下（現・上皇上皇后両陛下）もご臨席している。「東京都済生会中央病院」では新しい主棟（写真左奥）の建設が進められ、2017（平成29）年に完成した。
現在、「品川駅」の高輪口側には大規模ホテルが林立する。これらの広大な土地は、江戸時代の「薩摩藩島津家下屋敷」をはじめとする大名屋敷に由来している。風光明媚で「東海道」沿いという高輪の地には多数の中屋敷・下屋敷が置かれており、明治時代になると、大名屋敷跡は政財界の要人や華族の邸宅地となった。「薩摩藩島津家下屋敷」周辺は、政治家・後藤象二郎の邸宅地、「久留米藩有馬家下屋敷」は、「高輪毛利邸」となった。
後藤象二郎没後の1898（明治31）年、「宮内省」は「後藤邸」を購入、「高輪南町御用邸」とし、宮家の仮住まいとして利用した。明治40年代になると、明治天皇の皇女が「竹田宮」「北白川宮」「朝香宮」の各宮家に嫁ぐことになり、御用邸の敷地を分割する形で「竹田宮邸」「北白川宮邸」が新築され、御用邸の和館は「朝香宮邸」となった。1933（昭和8）年、「朝香宮邸」が白金台の新邸（現「東京都庭園美術館」）に移転すると、「東久邇宮（ひがしくにのみや）邸」として引き続き使用された。
旧「竹田宮邸」の建物の一部を利用している「グランドプリンスホテル高輪」の「貴賓館」。
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戦後、「GHQ」の政策により、皇族の財産上の特権廃止、「財産税法」の施行（1946（昭和21）年）があり、また、「竹田宮」家をはじめ11宮家は皇籍離脱（1947（昭和22）年）もあり、宮家・華族の戦前の大邸宅の多くは売却や物納を余儀なくされた。
1950年前後に、「西武鉄道」は「高輪毛利邸」「竹田宮邸」「北白川宮邸」の土地・建物を取得。「竹田宮邸」の建物を利用し「プリンスホテル」（現「グランドプリンスホテル高輪」）を1953（昭和28）年に開業した（「竹田宮邸」の建物の一部は「貴賓館」として現在も使用されている）。「高輪毛利邸」の建物は「ホテル毛里」として開業していたが、「プリンスホテル別館」と改称された。「プリンスホテル別館」周辺にはレジャー施設の「品川スポーツランド」などが誕生、1978（昭和53）年に「品川プリンスホテル」が開業した。「北白川宮邸」の敷地の一部は、現在「グランドプリンスホテル新高輪」の「国際館パミール」となっている。「東久邇宮邸」は国有地となり、のちに一部が「京浜急行電鉄」に売却され1971（昭和46）年に「ホテルパシフィック東京」が開業、2011（平成23）年からは複合施設の「シナガワ グース」となっていたが、2021（令和3）年に閉館、現在は再開発が進められている。残る国有地は無償で港区に貸し付けられ「港区立高輪森の公園」として2006（平成18）年に開園した。
